У 1980 р. О. Максименко закінчив у Краматорську середню школу № 22, де навчався з сьомого класу, а в 1986 р. – Краматорський індустріальний інститут (зараз – ДДМА), хоча мріяв про факультет журналістики. Продовжував писати вірші рідною мовою. “Ніде не друкувався бо українська мова не була поширена, і друкуватися українською мовою – значило серед студентів бути білою вороною”, – згадує поет.
Потім була служба у Збройних Силах на Південному Уралі. Після повернення з армії О.Максименко почав працювати на Краматорському металургійному заводі ім. Куйбишева. Але згодом його запросили навчатися до аспірантури й паралельно працювати молодшим науковим співробітником на кафедрі “Обробки металів тиском” Краматорського індустріального інституту. Олег Леонідович починає займатись науковою працею і саме в цей час входить у літературне життя міста – стає членом краматорського літоб’єднання.
Перший вірш “Вирують хліба золотії” був надрукований у 1988 році в газеті “Краматорский металлург”, й саме з нього й почалося літературне життя поета. Він пише поезію, прозу, друкуться в міських та обласних газетах, в журналі “Брідщина”, займаться просвітницькою та кразнавчо-дослідницькою роботою.
За півтора роки до закінчення аспірантури Олег Леонідович повертається на завод. Уже тоді він замислювався над справжніми ідеалами дійсності, шукав шляхів впровадження в життя української культури й слова. Але частіше він наштовхувався на нерозуміння й байдужість. Писати не забороняли, бо не можна було заборонити мови, але й не друкували. Уся преса була російськомовною.
Олег Максименко разом з іншими ентузіастами брав участь у боротьбі за впровадження української мови в життя краматорців, за відновлення українськоїкультури, за право встановити в місті пам’ятник Т.Г.Шевченку. Він намагався вибороти право на друк української газети, для чого, навіть, пішов до КДБ, але дозволу не отримав.
1991 року Максименко став учасником еколого-культурологічного походу “Дзвін”, організованого демократичними колами України з метою відродження української культури, мови, традицій, щоб розбудити в людях почуття національної гідності.
Олег Леонідович увійшов до першого в місті українського літоб’єднання, організованого поетесою й викладачкою Зеновією Гринах-Чабан. Він став співавтором першоїсерйозноїпраці цього колективу – збірки поезій “Донецькі полини” (1994 р.) Особливо важливим для культурного життя Краматорська було започаткування Олегом Максименком у 1997 році Українського культурологічного центру.
У 1999 р. вийшла перша збірка віршів поета – “Вклоняюся рідній землі”, яка швидко розійшлась і в 2003 р. вона була перевидана вдруге. Закоханість у рідний край, любов до України – основні теми більшості поезій збірки. Інтимна лірика займає чільне місце у творчості поета. Роздуми над сенсом життя є свідченням глибоких хвилювань за майбутнє людини, за долю держави – України, за долю землі, яка споконвіку своєю неперевершеною красою дарить насолоду людині.
2004 року вийшла збірка “Степные рассветы”, яка вмістила в себе російськомовні поезії автора, а в 2009 р. вийшла наступна збірка поезій – “Співи степу”, за яку Олег Максименко 7 вересня 2016 отримав Загальнослобожанську літературно-мистецьку премію імені Михайла Петренка в номінації “Поезія”.
Олег Максименко є також співавтором колективних збірок “Поезії Слов’янщини” (2004), “Многоцветье имен” (2011), “Мой город – мое вдохновенье” (2013), його твори також входять до антологій: “Світ слова. Краматорська література в іменах” (2011) та “Українськи письменники Краматорська” (2014).
Крім поетичної творчості Олег Леонідович вже довгий час займається краєзнавчою роботою,яка з простого аматорського хобі переросла в справжню професійну діяльність. Він входить до Національної спілки краєзнавців України. Інформація про нього та його основні публікації вміщено у випуску І довідника “Краєзнавці Донеччини” (2004 р.).
О. Максименко кропітливо збирає інформацію про свій рідний край – селище Черкаське Слов’янського району та села, що його оточують. Історії своєї “малої батьківщини” Олег Леонідович присвятив книгу “Шидловські вогні”, яка вийшла у 1999 році. До книжки увійшли історії сіл, підпорядкованих Черкаській селищній раді. Від них віє запахом чебрецевого степу та вільною думкою людей, яка завжди існувала в цих селах. Крім того, у збірці різнобарвними кольорами представлена поезія уродженців та мешканців Черкаського та Новомиколаївки.
У 2005 р. автор видав ще одну краєзнавчу книжку “Крізь млу до світла”, яка присвячена Краматорській міській організації «Просвіта» ім.Т.Г.Шевченка й розповідає про її історію та діяльність. 2013 року О.Максименко підготував друге, доповнене, видання – “За обрієм”. Це розповідь про невідомі сторінки історії міста, про діяльність на теренах Краматорська Товариства “Просвіта” та ОУНівського підпілля.
У 2009 році вийшло також його кразнавче видання “ОАО ТИСО: шаг в ХХІ век” – книжка розповідає про історію та сьогодення промислового підприємства “ТІСО”, де Олег Максименко довгий час працював головним інженером.
2014 року вийшов у світ довідник-антологія “Українські письменники Краматорська. 1868 – 2013 рр.”, який став результатом копіткого кразнавчого дослідження Олега Леонідовича. За цю роботу автор отримав медаль «Кращий краєзнавець 2014 року» від Донецької обласної спілки кразнавців.
Творчу діяльність письменника добре висвітлила дослідник його творчості Наталія Лапушкіна у своїй книзі “Українське письменство Краматорська”.
З 2017 року Олег Максименко очолює міське літературне об’єднання імені Миколи Рибалка й проводить активну громадську діяльність.